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Las alturas de la Sierra de Guadarrama siempre fueron estratégicas para sus primeros pobladores. Se conservan restos de calzadas romanas y puentes, que atestiguan la importancia ancestral de estos pasos de montaña. Al comienzo de la Reconquista, el Sistema Central constituyó un territorio fronterizo, escenario frecuente de pugnas entre cristianos y musulmanes. En el siglo XIV, el “Libro de la Montería” de Alfonso XI, menciona por primera vez esta sierra, en relación con la caza mayor. Desde entonces, la actividad cinegética impulsó a los reyes a construir casas de campo y palacios de recreo en la zona: Valsaín, El Escorial, La Granja o Riofrío, han aportado patrimonio artístico al entorno serrano. El siglo XVIII trajo mejoras en las comunicaciones entre las dos vertientes, con los trazados del puerto de Guadarrama y Navacerrada. La sierra fue escenario bélico clave en la Guerra de la Independencia y la Guerra Civil Española.
Desde la Edad Media, aparecen citas de la sierra de Guadarrama en las obras literarias de grandes escritores españoles. En el siglo XIV encontramos el primer texto literario que cita la sierra, El Libro del Buen Amor, del Arcipreste de Hita. Menciona el Puerto de Malagosto como lugar de encuentro entre el autor y “La Chata”, una serrana que reclamaba el tributo de paso por el puerto que unía la parte madrileña con la segoviana.
Giner de los Ríos y la Institución Libre de Enseñanza fueron los precursores del nacimiento de la Generación del 98. Entre ellos, el poeta Enrique de Mesa, que escribió Tierra y alma, una serie corta de impresiones de la sierra del Guadarrama, y El Silencio de la Cartuja, un poemario publicado en 1916, fruto de sus retiros en la celda del archivero de la Cartuja de El Paular. Antonio Machado en su obra “Campos de Castilla”, retrata la sierra gracias a sus frecuentes viajes en ferrocarril entre Segovia y Madrid. Para Azorín, el paisaje de Guadarrama tuvo gran influencia.
El siglo XX, reunió a intelectuales, naturalistas, científicos, humanistas, artistas, profesores y montañeros para fomentar su conocimiento. En 1923, la Sociedad de Alpinismo de Peñalara solicitó por vez primera la creación del Parque Nacional, y hasta su declaración en 2013, ha pasado por diferentes figuras de protección. En el proceso, oficios tradicionales ya perdidos, han dado paso a las actuales ganadería extensiva, gestión forestal, y a un turismo en auge.
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